大明萬歷九年，杭州正在舉行一場“新派相親”的活動，而官宦人家之后董其昌（邱心志飾）與書畫家陳繼儒（何明翰飾）亦選定在此時去杭州尋一好友江懷一（李昌元飾）。豈料，他們竟在途中遭遇了劫匪。幸好，正義勇敢的俠女林天素（孫耀琦飾）途徑而將他們二人救出。而后，在“新派相親”活動中，董其昌眼看著就要與林天素的閨蜜楊云友（唐藝昕飾）相親成功了，卻在此時被衙門的人帶走。后來，當(dāng)董其昌得知楊云友其實是“瘦馬”后而感情大為受挫，楊云友更是被逼離家出走。楊云友在離家出走的途中又恰逢董其昌同父異母的弟弟是空（李曉川飾），彼時的是空見楊云友不僅美貌傾城又是董其昌的愛人而心生歹念。于是，是空找來街頭混混黃天監(jiān)（李亭哲飾），意圖令黃天監(jiān)冒充董其昌與楊云友結(jié)婚，最終卻失敗了。是空不甘，他懷恨在心，并一路追蹤楊云友至京城，綁架不成反將其告上京城衙門。隨后，董其昌來京任職，又被張居正（張紀(jì)中飾）之女張希真（管韌姿飾）看上。誰知那董其昌心中竟只有楊云友。愛而不得的張希真無奈與是空暗中勾結(jié)，欲置楊云友于死地。得知真相的楊云友為保全董其昌便決定嫁與他人叫董其昌死心以成全董其昌的前途……