1950年，一代宗師葉問（黃秋生飾）與妻子張永成（袁詠儀飾）帶同兒子葉準一起到澳門生活，后又赴香港謀生。在一次與梁雙的較量中，梁雙甘拜下風并拜葉問為師。其后，葉問又先后收了陳四妹（鐘欣桐飾）、鄧聲（陳小春飾）等人為徒。但最令人矚目還是他回憶起與紅顏知己珍妮（周楚楚飾）的一段鮮為人知的感情經(jīng)歷。某夜，工友們與梁雙在天臺開會起沖突，葉問出手制伏眾人。而他新收的徒弟鄧聲沉溺于名利，與貪污警員同流合污。葉問向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍統(tǒng)領(lǐng)，經(jīng)營不良勾當。鄧聲答應暗助魏霸天的獅隊勝出，好讓地頭龍操控賽果。比賽當天，魏霸天偷襲吳忠（曾志偉飾），葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。從此，葉問與吳忠成了莫逆之交。